本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰.迪林格（约翰尼.德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰.汉密尔顿（杰森.克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁.塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬.格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰.迈克.鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动